Первой постройкой была церковь во имя Благовещения Пресвятой Богородицы. Затем были устроены келии и хозяйственные постройки с оградою. Для сбора средств на создание монашеской общины в 1562 году была открыта вкладная книга. Этот год и можно считать годом основания Благовещенского Ионо-Яшезерского монастыря.

Уже к концу 1629 года Яшезерская пустынь рисовалась следующим образом: "церковь Благовещения Пречистые Богородицы древяна, а в ней придел Николы Чудотворца с 5 образами, крест и двери царские на краске. Церковь Преображения Господня теплая с трапезою, клецки, а в церкви образов: 11, двери царские и проч. на краске, на престоле индитья и покров крашеные (таковы и проч. одежда); да на престоле Евангелие тетр печатное в десять; да на колокольнице 4 колокола, по смете в 4 пуда; да монастырь обнесен оградою; а в монастыре келья гостиная, да три кельи братских, да за монастырем двор конюшенной, да двор коровицкой..."

В 1734 году Яшезерская пустынь была полностью приписана к Александро-Свирскому монастырю. Вследствие чего 27 января того же года, по указу архиепископа Новгородского Феодосия и по приказу Александровского монастыря архимандрита Кирилла, была сделана опись имущества Яшезерского монастыря. Автор описи, сын боярский Василий Бухвостов, описывает здания "приписной Яшезерской пустыни" следующим образом:

"Монастырь Благовещенский, да в том монастыре церковь деревянная во имя Благовещения Пресвятой Богородицы с обветшалою кровлею; в ней более замечательнее местные образа: Благовещения Пресвятои Богородицы в киоте, мерою пол-аршина, оклад серебряной золочен, басменой, а крестов шесть больших малых девять. Николая Чудотворца в аршин, венец и гривна серебряны, золоченныя басмены. На левой стороне царских дверей образ Пресвятыя Богородицы Одигитрия на красках, у того образа написаны лампадочки серебряны на золоте. Под тем образом пелена выбойчатая. Из иных образов привесы обретаются в казне в ящике. Прочие образа на красках, перед ними подсвечники железные. На престоле Св. Евангелие, обложено бархатом красным, да нем Евангелисты серебряные позолочены басмены. Сосуды: звезда, лжица и ковшик оловянныя. Воздухи крашеные, посередке вставлен зеленый атлас.

В приделе Николая Чудотворца на правой стороне образ Св. Николая на красках, у того образа венец серебряный, вызолоченный басменой. Прочие образа на красках. Из риз более других замечательны: ризы пестрые, бумажные, оплечия атласные. Из епатрихилия одна с травицами серебряными числом до восьми, на ней нашито шесть крестов серебряных, из поручей одни атласные белые. Да те ризы подание в тую Яшезер-скую пустынь в церковь Благовещения Пресвятыя Богородицы и Николая Чудотворца Великой Государыни Благоверныя Царицы и Великой Княгини Параскевы Федоровны. Красного атласу, оплечие атласу белого, шито разными шелками травами, да поручи лудины красного и зеленаго, воздухи парчевые травчатые, кружева серебряные, в средниках на тех воздухах кресты также серебряные. Да Евангелие престольное обложено бархатом зеленым, Евангелисты серебрянны золоченые басменые, без застежек. Да книг новоисправных печатных: Триодь Великопостная, Апостол, два Пролога в десять сентябрской половины, да Пролог Июль и Август: подания Александро-Свирского монастыря Архимандрита Кирилла (1703-1705).

Окна в церкви слюдяные, колокольня осмиугольная рубленая, ветхая, колокола прежние, ограда около монастыря ветхая гораздно, и ворота выпали; хорошего строения три келии: в одной связи хлебная и две малых келии, ветчаныя и с чуланы, среди монастыря амбар хлебной, а в нем всякого молочного хлеба четвертей двенадцать да не молочного шесть четвертей, соли полпуда. Скота рабочего пять голов, роговаго двенадцать. На скотном дворе строение все новое, да монастырская мельница стоит на ручью, от монастыря в 15 верстах. Да в той же Яшезерской пустыни монахи: Строитель Адриан, да беглецы вкладчики и трудники, Алексей Ерофеев с детьми и Потап Захарьев".